003CT - CHIMICA ORGANICA I 2023

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scrittura 2D; gratuito per studenti e Università (Windows)

visualizzazione 3D; gratuito

Strutture e animazioni interattive delle principali reazioni organiche

Un sito della divisione di chimica organica della American Chemical Society

Molecular editor online con la possibilità di visualizzare la struttura tridimensionale e varie proprietà della molecola e di convertirla in stringa SMILES

Database di molecole organiche. In questo sito é possibile ricavare le stringhe SMILES e InChI per una molecola organica e, viceversa, convertire una stringa nelle strutture corrispondenti.

L'atomo di carbonio. Struttura e legame. Strutture di Lewis. Scrittura delle molecole. Teoria del legame di valenza. Ibridazione, legami singoli e multipli, geometrie di molecole organiche. Polarità di legami e molecole.Interazioni intermolecolari e proprietà fisiche.  Delocalizzazione e risonanza.  Acidi e Basi. Nucleofili ed elettrofili. Reazioni organiche. Tipi di reazioni e meccanismi generali.  Carbocationi, carbanioni e radicali.  Gruppi funzionali e classi di composti organici.  

The Carbon Atom. Structure and bonding. Lewis structures. Valence Bond Theory.  Hybrid orbitals, single and multiple bonds.  Organic molecules  geometry. Polar Bonds and polar molecules.  Intermolecular interactions and physical properties. Delocalization and resonance. Acids and Bases. Nucleophiles and Electrophiles. Organic Reactions. Types of reactions and types of mechanisms. Carbocations, carbanions and radicals.  Functional groups and classes of organic compounds. 

File di Power Point con animazioni

Struttura degli alcani e isomeria costituzionale. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Cicloalcani e energie di strain. Isomeria conformazionale nel cicloesano. Composti policiclici.  Alogenazione di alcani. Combustione e calori di combustione.

Structure and constitutional isomerism. IUPAC nomenclature. Physical properties. Conformations of linear and cyclic alkanes. Strain Energies.  Conformations of cyclohexanes. Polycyclic alkanes. Radical halogenation of alkanes.  Combustion and heat of combustion. 

from: https://www.youtube.com/watch?v=V2pr7e9g3E4

Scrivere correttamente la sedia del cicloesano  e l'interconversione della sedia del cicloesano. File di power point con animazione.

Energie conformazioni di cicloesani sostituiti.

A (Kcal/mol) = differenza di energia tra il conformerò assiale e quello equatoriale.

Chiralità e simmetria. Enantiomeri e racemi. Nomenclatura R,S e sistema Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica. Diastereoisomeri. Composti meso.

Le ammine non sono chirali perché l'inversione piramidale interconverte i due enantiomeri

Tesi di Laurea in Chimica del Dott. Gianluca Quargnali - 2020

Struttura e proprietà degli alogenuri alchilici; nomenclatura;  Sostituzione nucleofila: Meccanismi SN1 e SN2 e aspetti stereochimici; effetto della struttura del substrato, del gruppo uscente, del nucleofilo e del solvente sulla reattività. 1,2-Eliminazioni: Regola di Zaitzev, meccanismi E1, E2 ed E1cb; stereochimica dell'eliminazione; competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reagenti organometallici (organomagnesio, organoliti e cuprati).

Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; riduzione di composti carbonilici; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e riarrangiamento di carbocationi; conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili. 

Struttura e legame degli alcheni; stabilità; nomenclatura; proprietà fisiche. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione: epossidazione; diidrossilazione; ozonolisi. Addizione radicalica di HBr agli alcheni. Polimeri: struttura e polimerizzazione per addizione. Preparazione di alcheni: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini.

Structure and bonding; relative stability; nomenclature; physical properties. Synthesis of alkenes: 1,2-eliminations; hydrogenation of alkynes; Reactivity: Electrophilic addition: hydroalogenation and hydration, Markovnikov's rule; halogenation; haloidrine formation;  hydroboration/oxydation; catalytic hydrogenation. Oxydation: epoxydation, dihydroxylation, degradative oxydation. Radicalic addition of HBr to alkenes. Polymers, structure and polymerization.

Struttura e legame; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.

Structure and bonding; nomenclature; physical properties. Synthesis of alkynes: elimination reactions. Electrophilic addition: hydroalogenation; halogenation; hydration; hydroboration-oxydation. Hydrgenation to alkanes and to alkenes. Oxydative degradation. Deprotonation of alkynes and reactivity of acetylide ions.

Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata; controllo cinetico e termodinamico. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.

Dienes: Cumulated (allenes), isolated, alternated. Conjugated dienes: resonance, delocalisation and stability. Conjugated (1,4) addition: kinetic and thermodynamic control. Conformations: s-cis and s-trans. Introduction to Diels Alder cycloadditions.

Aromaticità e risonanza; regola di Hückel; composti policiclici aromatici; composti eterociclici: piridina e pirrolo. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Effetti elettronici  I ed R  di sostituenti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.

Aromaticity and resonance; Hückel rule; aromatic policyclic compounds; aromatic heterocyclic compounds: pyridine and pyrrole; Nomenclature  of substituted benzenes.  Inductive (I) and Resonance (R)  electronic effects of substituents.  Side chains reactivity.

Struttura e reattività dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi: ossidazione di alcoli; riduzione di derivati di acidi carbossilici; idratazione e idroborazione di alchini. Riduzione e addizione di composti organometallici. Formazione di cianidrine. Idratazione e acetalizzazione. Condensazione con ammine primarie e secondarie. La reazione di Wittig. Ossidazione.  Composti carbonilici α,β-insaturi

Struttura, proprietà, nomenclatura degli acidi. Acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione per ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici. Reattività: conversione a cloruri acilici; disidratazione ad anidridi; sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Interconversioni di acidi e derivati. Reattività di cloruri acilici e anidridi. Struttura e proprietà degli esteri. Idrolisi degli esteri; i saponi. Struttura, proprietà e reattività delle ammidi. Riduzione dei derivati degli acidi e reazioni con composti organometallici. Poliesteri e poliammidi. Nitrili: struttura, proprietà e sintesi; idrolisi, riduzione e addizione di composti organometallici.

Structure, properties, nomenclature of carboxylic acids. Acidity and substituents effects. Synthesis of carboxylic acids: oxidation of aldehydes and primary alcohols, synthesis from alkyl halides. Reactivity of carboxylic acids and derivatives:  Conversion of carboxylic acids   to acyl chlorides and to anhydrides. Fisher esterification. Conversion to amides with DCC. Nucleophilic acylic substitution. Interconversion of carboxylic acids derivatives. Reactivity of acyl chlorides and anhydrides. Structure, properties and reactivity of esters, hydrolysis of esters, saponification of lipids. Structure, properties and reactivity of amides. Reduction of carboxylic acides derivatives, reactions with organometallic reagents. Poliesters, poliamides. Structure, properties and synthesis of nitriles; reactivity of nitriles: hydrolysis, reduction and addition of organometallic reagents.

Struttura, proprietà e nomenclatura. Preparazione: alchilazione di ammoniaca e ammine, sintesi di Gabriel; riduzione di nitrocomposti; riduzione di azidi, nitrili; ammidi, immine; amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni. Basicità e nucleofilicità di ammine, immine, nitrili, ammidi e composti eterociclici. Reazioni con composti carbonilici (richiami). Eliminazione di Hoffmann. Nitrosazione. Sali di diazonio.    

Raccolta di esercizi su tutti gli argomenti

Svolgere gli esercizi 2.33, 2.34, 2.40, 2.42, 2.51, 2.52, 2.53

Svolgere gli esercizi 3.22,3.38, 3.39, 3.42, 3.47

Svolgere gli esercizi  4.41, 4.43, 4.44, 4.55

Svolgere gli esercizi  5.34, 5.36, 5.37, 5.38, 5.44, 5.48, 5.51; 5.2 ultima pagina

Svolgere gli esercizi 6.20, 6.26, 6.28, 6.29

Svolgere gli esercizi  7.29, 7.31, 7.38, 7.45, 7.46, 7.47, 7.48, 7.49

Svolgere gli esercizi 8.26, 8.27, 8.28, 8.35 (tranne c), 8.38, 8.39, 8.41, 8.42, 8.45, 8.49

Svolgere gli esercizi 9.21, 9.23, 9.27, 9.29

Svolgere gli esercizi  14.22 (a,b,c,e), 14.24, 14.25, 14.26, 14.35