938SM - STEREOCHIMICA ORGANICA 2023
Sezione | Nome | Descrizione |
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STEREOISOMERI | Enantiomeria, diastereoisomeria; Notazioni R, S e D,L; Conformazioni. |
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Elementi e operazioni di simmetria; gruppi di punto chirali e achirali. |
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Testo della Professoressa Giulia Licini, Università di Padova |
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Chiralità centrale, assiale, planare. Atropoisomeria. Chiralità inerente. |
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Birifrangenza circolare e rotazione ottica. Dicroismo circolare. Applicazioni biostrutturali. |
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DESCRITTORI | Descrittori stereochimici per configurazioni relative e assoluta. Regole di scrittura. |
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Gruppi e facce omotopici, diastereotopici ed enantiotopici. Definizioni e descrittori. |
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RISOLUZIONE DI RACEMI | Risoluzione classica via sali diastereoisomeri, via composti diastereoisomeri, risoluzione fisica. Metodi di determinazione dell'eccesso enantiomerico. Risoluzione cinetica. Risoluzione cinetica dinamica. |
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REAZIONI DIASTEREO ED ENANTIOSELETTIVE | Specificità e selettività. Diastereo- ed enantioselettvità. Profili cinetici. |
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Addizioni nucleofile al carbonile di chetoni ciclici. Controllo conformazionale. Addizioni nucleofili al carbonile di chetoni lineari con centro stereogenico in alfa. Modelli di Felkin-Ahn e Felkin Ahn con chelazione. |
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Reazione aldolica generalità. Enolati cinetici e termodinamici. Litioenolati e boroenoleteri. Reazione aldolica sotto controllo cinetico. Stati di transizione di Zimmermann Traxler. |
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Metodi di sintesi asimmetrica: uso di ausiliari, reagenti e catalizzatori chirali. |
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Composti del pool chirale e loro trasformazioni. Sintesi basate sulla strategia del pool chirale |
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Topic 5 |