003CT - CHIMICA ORGANICA I 2021

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scrittura 2D; gratuito per studenti e Università (Windows)

visualizzazione 3D; gratuito

Strutture e animazioni interattive delle principali reazioni organiche

Un sito della divisione di chimica organica della American Chemical Society

Molecular editor online con la possibilità di visualizzare la struttura tridimensionale e varie proprietà della molecola e di convertirla in stringa SMILES

Database di molecole organiche. In questo sito é possibile ricavare le stringhe SMILES e InChI per una molecola organica e, viceversa, convertire una stringa nelle strutture corrispondenti.

Atomo di carbonio. Struttura e legame. strutture di Lewis, ibridazione, formazione di legami singoli, doppi, tripli. Geometria delle molecole organiche. Legame polare ed elettronegatività degli elementi. Polarità e interazioni intermolecolari. Delocalizzazione e Risonanza. Acidi e Basi. Nucleofili ed Elettrofili. Reazioni Organiche. Sostituzioni, eliminazioni, addizioni, trasposizioni. Reazioni ioniche e radicaliche. Struttura dei principali intermedi reattivi: carbocationi, carbanioni, radicali. Stato di transizione e diagrammi di energia libera. Gruppi Funzionali. Principali classi di composto organici.

Struttura degli alcani e isomeria costituzionale. Nomenclatura sostitutiva. Proprietà fisiche. Fonti naturali e raffinazione del petrolio. Isomeria conformazionale. Cicloalcani e energie di strain. Isomeria conformazionale nel cicloesano. Composti policiclici. Reazioni di sostituzione radicalica.: alogenazione; reattività di composti allilici e benzilici. Combustione e calori di combustione.

from: https://www.youtube.com/watch?v=V2pr7e9g3E4

Energie conformazioni di cicloesani sostituiti.

A (Kcal/mol) = differenza di energia tra il conformerò assiale e quello equatoriale.

Le ammine non sono chirali perché l'inversione piramidale interconverte i due enantiomeri

Tesi di Laurea in Chimica del Dott. Gianluca Quargnali - 2020

Struttura e legame degli alcheni; stabilità; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione: epossidazione; diidrossilazione; ozonolisi. Polimerizzazione di olefine. stereochimica.

Struttura e legame; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.

Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata; controllo cinetico e termodinamico. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.

Aromaticità e risonanza; regola di Huckel; composti policiclici aromatici; composti eterociclici: piridina e pirrolo. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Effetti elettronici  I ed R  di sostituenti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.

Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; riduzione di composti carbonilici; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e riarrangiamento di carbocationi; conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli e fenoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili. Mercaptani e solfuri.

Struttura, proprietà, nomenclatura degli acidi. Acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione: ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici; sintesi malonica. Reattività: conversione a cloruri acilici; disidratazione a anidridi; sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Interconversioni di acidi e derivati. Reattività di cloruri acilici e anidridi. Struttura e proprietà degli esteri. Idrolisi degli esteri; i saponi. Struttura, proprietà e reattività delle ammidi. Riduzione dei derivati degli acidi e reazioni con composti organometallici. Poliesteri e poliammidi. Nitrili: struttura, proprietà e sintesi; idrolisi, riduzione e addizione di composti organometallici.

Struttura, proprietà e nomenclatura. Preparazione: alchilazione di ammoniaca e ammine, sintesi di Gabriel; riduzione di initrocomposti e sintesi di ammine aromatiche; riduzione di azidi, nitrili; ammidi, immine; amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni. Basicità e nucleofilicità di ammine, immine, nitrili, ammidi e composti eterociclici. Reazioni con composti carbonilici (richiami). Eliminazione di Hoffmann. Nitrosazione. Sali di diazonio.

Raccolta di esercizi su tutti gli argomenti

Svolgere gli esercizi 2.33, 2.34, 2.40, 2.42, 2.51, 2.52, 2.53

Svolgere gli esercizi 3.22,3.38, 3.39, 3.42, 3.47

Svolgere gli esercizi  4.41, 4.43, 4.44, 4.55

Svolgere gli esercizi  5.34, 5.36, 5.37, 5.38, 5.44, 5.48, 5.51; 5.2 ultima pagina

Svolgere gli esercizi 6.20, 6.26, 6.28, 6.29

Svolgere gli esercizi  7.29, 7.31, 7.38, 7.45, 7.46, 7.47, 7.48, 7.49

Svolgere gli esercizi 8.26, 8.27, 8.28, 8.35 (tranne c), 8.38, 8.39, 8.41, 8.42, 8.45, 8.49

Svolgere gli esercizi 9.21, 9.23, 9.27, 9.29

Svolgere gli esercizi  14.22 (a,b,c,e), 14.24, 14.25, 14.26, 14.35