Reazione di Grignard

A una soluzione ottenuta sciogliendo 1 g di undecanale (5,9 mmol) in 8 ml di THF anidro, agitata sotto flusso di Ar e mantenuta intorno a –40°C, vengono aggiunti lentamente tramite un imbuto gocciolatore 1,2 eq. di allilmagnesio cloruro, soluzione 2 M in THF.

Perché il solvente deve essere anidro?

Dopo un’ora la miscela di reazione viene rimossa dal bagno e lasciata per un’altra ora a t.a., sempre sotto agitazione e in atmosfera di Ar. Al termine della reazione la miscela ottenuta viene lavata con 5-6 ml di HCl 1:4 v/v e la fase acquosa separata viene poi estratta tre volte con etere dietilico.

Perché la reazione viene bloccata con HCl 1:4 e non con acqua?

Il grezzo viene purificato tramite flash-chromatography, utilizzando come fase mobile una miscela di etere di petrolio e acetato di etile in gradiente di polarità: partendo da etere di petrolio puro si aggiunge il 2% di acetato di etile ogni 100 mL di eluente utilizzato.

Quale fase stazionaria hai usato?

Delle frazioni raccolte viene effettuata una TLC utilizzando come eluente una miscela di etere di petrolio e acetato di etile 93:7 (indicatore soluzione acida di KMnO₄).

Quante macchie e con quale Rf erano presenti nel grezzo di reazione?

Punto dsi fusione, spettri IR, 1H e 13C NMR

Indica, accanto ad ogni segnale il protone corrispondente es. H-1 o H-2 ecc.

5.89-5.78 (m, 1H),

5.17-5.14 (m, 1H),

5.13-5.11 (m, 1H),

3.68-3.61 (m, 1H),

2.18-2.10 (m, 1H),

1.63 (br, 1H),

1.48-1.22 (m, 18H),

¹³C NMR (100 MHz) δ 134.9, 118.0, 70.7, 41.9, 36.8, 31.9, 29.7, 29.6, 29.3, 25.7, 22.7, 14.1

Assegna ad ogni segnale la corretta molteplicità: s (singoletto), d (doppietto), t (tripletto), q (quartetto)