938SM - STEREOCHIMICA ORGANICA 2022
Schema della sezione
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Chiralità centrale, assiale, planare. Atropoisomeria. Chiralità inerente.
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Birifrangenza circolare e rotazione ottica. Dicroismo circolare. Applicazioni biostrutturali.
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Descrittori stereochimici per configurazioni relative e assoluta. Regole di scrittura.
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Gruppi e facce omotopici, diastereotopici ed enantiotopici. Definizioni e descrittori.
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Risoluzione classica via sali diastereoisomeri, via composti diastereoisomeri, risoluzione fisica. Metodi di determinazione dell'eccesso enantiomerico. Risoluzione cinetica. Risoluzione cinetica dinamica.
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Specificità e selettività. Diastereo- ed enantioselettvità. Profili cinetici.
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Addizioni nucleofile al carbonile di chetoni ciclici. Controllo conformazionale. Addizioni nucleofili al carbonile di chetoni lineari con centro stereogenico in alfa. Modelli di Felkin-Ahn e Felkin Ahn con chelazione.
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Reazione aldolica generalità. Enolati cinetici e termodinamici. Litioenolati e boroenoleteri. Reazione aldolica sotto controllo cinetico. Stati di transizione di Zimmermann Traxler.
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Metodi di sintesi asimmetrica: uso di ausiliari, reagenti e catalizzatori chirali.
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Composti del pool chirale e loro trasformazioni. Sintesi basate sulla strategia del pool chirale
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