Umpolung - approfondimento
Aggregazione dei criteri
Concetto di umpolung (nominato nelle slides). Come si pronuncia? clicca QUI
Chi ha introdotto il termine? Seebach e Corey - leggi QUI
In pratica si tratta di una "inversione di polarità", cioè il fenomeno con cui un centro nucleofilo diventa elettrofilo e viceversa, vedi file qui sotto per la spiegazione. Ad esempio, il C di un carbonile (es. aldeide) normalmente reagisce come ELETTROFILO; tuttavia, se viene trasformato in un ditiano o tioacetale, sarà possibile estrarre il protone che era legato al C dell'aldeide e di fatto rendere quell'atomo di C un NUCLEOFILO.