LEZIONE 5 - Sharpless Asymmetric Dihydroxylation (SAD)
Schema della sezione
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Effettivamente se vedete questo link potete trovare diversi metodi (generali, non solo di alcheni) di ossidazione, anche con alcuni aspetti di tossicità e reattività.
NOTA: è vero che anche il permangato si può usare per ottenere dioli syn da alcheni, proprio come il tetrossido di osmio, e con stesso meccanismo. Tuttavia, seppure il secondo sia molto più tossico, è preferibile in termini di resa perchè più AFFIDABILE ma non solo, in quanto il permanganato 1) se non viene tenuto perfettamente a freddo, può facilmente ossidare ulteriormente il diolo e rompere il legame tra i carboni dell'alchene; 2) è più reattivo e meno compatibile con altri gruppi funzionali, per cui si può applicare con sicurezza (nel senso di evitare prodotti non desiderati) su un numero più ristretto di substrati; 3) tipicamente non viene rigenerato, quindi non si usa in quantità catalitiche, bensì stechiometriche.
Ad ogni modo, oggi giorno NON si usa OsO4 in quantità stechiometriche, semmai lo si forma IN SITU e in quantità CATALITICHE. La sicurezza prima di tutto!