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  • Definizione, proprietà, sintesi e reattività di dioli geminali (McMurry sezione 19.5), vicinali (McMurry capitolo 8, sezioni 11.3 e 18.5), e dioli isolati che reagiscono come gli alcoli (capitolo 17). Protezione/deprotezione di aldeidi e chetoni con acetali o tioacetali, lineari e ciclici (McMurry sezione 19.10 e 18.7 e risorsa sottostante). Scissione ossidativa con HIO4.

    Carboidrati, capitolo 25 del McMurry. Definizione, generalità, importanza, Stereochimica. D-gliceraldeide e serie D dei monosaccaridi derivati. Proiezioni di Fischer e di Haworth. Formazione del glucopiranosio e meccanismo formazione emiacetale. Mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: 1) Formazione acetali ed emiacetali, 2) esterificazione 3) eterificazione 4)formazione glicosidi ed effetto anomerico 5) scissione ossidativa con HIO4 6) ossidazione di OH a chetoni, riduzione con NaBH4, ossidazione ad acidi aldonici, aldarici, e uronici  7) sintesi moderna Kiliani-Fischer 8) sintesi di Wohl 9) esempi di sequenza sintetica per ottenere desossi-amminozuccheri. Cenni di oligosaccaridi e polisaccaridi e legame glicosidico.