ETEROCICLI

McMurry capitolo 24-9 ma va integrato con le registrazioni. Eterocicli alifatici a 3, 4, 5, 6 termini con O, S, N (nomi). Eterocicli aromatici, in particolare nomi: furano, tiofene, pirrolo. PIRROLO: aromaticità, equilibri acido/base a pKa, reattività (sostituzioni elettrofile sul C2 a freddo, o polisostituzioni se non a freddo, esempi:alogenazione, nitrazione, acilazione, sulfonazione, reazione di VIELSMEIER), sintesi di Knorr, sintesi di Paal-Knorr. Indolo, proprietà, reattività, sintesi di FISCHER.

BROWN, CAPITOLO 21. Piridina, proprietà, strutture di risonanza, basicità e pKa. REAZIONI ALL'N: 1) acido-base di Lewis, 2) alchilazione 3) ossidazione ad N-ossido. REAZIONI AL C: sostituzioni elettrofile e nucleofile aromatiche. Reazione di Chichibabin, 2-amminopiridine e loro derivati (tramite formazione di sali di diazonio). Alchilpiridine (picoline, lutidine, collidine). Reattività verso sostituzioni elettrofile e nucleofile aromatiche piridina N-ossido e di sali di piridinio. Riduzione di piridina N-ossido a piridina. Sintesi di Hantzsch della piridina. Chinolina e isochinolina, proprietà basiche ed elettroniche. Reattività. Sintesi di Skraup da acroleina (che si ottiene dal glicerolo) e anilina.