003CT - CHIMICA ORGANICA I 2023
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ChemDraw, commerciale, site license (Windows e Mac).
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scrittura 2D; gratuito per studenti e Università (Windows)
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Un sito della divisione di chimica organica della American Chemical Society
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Molecular editor online con la possibilità di visualizzare la struttura tridimensionale e varie proprietà della molecola e di convertirla in stringa SMILES
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Database di molecole organiche. In questo sito é possibile ricavare le stringhe SMILES e InChI per una molecola organica e, viceversa, convertire una stringa nelle strutture corrispondenti.
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L'atomo di carbonio. Struttura e legame. Strutture di Lewis. Scrittura delle molecole. Teoria del legame di valenza. Ibridazione, legami singoli e multipli, geometrie di molecole organiche. Polarità di legami e molecole.Interazioni intermolecolari e proprietà fisiche. Delocalizzazione e risonanza. Acidi e Basi. Nucleofili ed elettrofili. Reazioni organiche. Tipi di reazioni e meccanismi generali. Carbocationi, carbanioni e radicali. Gruppi funzionali e classi di composti organici.
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The Carbon Atom. Structure and bonding. Lewis structures. Valence Bond Theory. Hybrid orbitals, single and multiple bonds. Organic molecules geometry. Polar Bonds and polar molecules. Intermolecular interactions and physical properties. Delocalization and resonance. Acids and Bases. Nucleophiles and Electrophiles. Organic Reactions. Types of reactions and types of mechanisms. Carbocations, carbanions and radicals. Functional groups and classes of organic compounds.
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Opened: Friday, 31 March 2023, 12:40 AM
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Struttura degli alcani e isomeria costituzionale. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Cicloalcani e energie di strain. Isomeria conformazionale nel cicloesano. Composti policiclici. Alogenazione di alcani. Combustione e calori di combustione.
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Structure and constitutional isomerism. IUPAC nomenclature. Physical properties. Conformations of linear and cyclic alkanes. Strain Energies. Conformations of cyclohexanes. Polycyclic alkanes. Radical halogenation of alkanes. Combustion and heat of combustion.
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Scrivere correttamente la sedia del cicloesano e l'interconversione della sedia del cicloesano. File di power point con animazione.
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Chiralità e simmetria. Enantiomeri e racemi. Nomenclatura R,S e sistema Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica. Diastereoisomeri. Composti meso.
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Chirality and simmetry. Enantiomers and racemic mixtures. Nomenclature R,S and Cahn-Ingold-Prelog System. Optical Activity. Diastereoisomers. Meso compounds.
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Opened: Friday, 31 March 2023, 12:40 AM
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Struttura e proprietà degli alogenuri alchilici; nomenclatura; Sostituzione nucleofila: Meccanismi SN1 e SN2 e aspetti stereochimici; effetto della struttura del substrato, del gruppo uscente, del nucleofilo e del solvente sulla reattività. 1,2-Eliminazioni: Regola di Zaitzev, meccanismi E1, E2 ed E1cb; stereochimica dell'eliminazione; competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reagenti organometallici (organomagnesio, organoliti e cuprati).
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Structure and properties of alkyl halides; nomenclature; synthesis from alkanes, alkenes, alkynes, alcohols. Nucleophilic substitution: SN1 and SN2 mechanisms and stereochemistry aspects; effect of substrate structure, leaving group, nucleophile, solvent on the reactivity. 1,2-Eliminations: Zaitzev's rule, E1, E2 and E1cb mechanisms; stereochemistry of elimination; competition between substitution and elimination. Organometallic reagents (organomagnesium, organolithium and cuprates).
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Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; riduzione di composti carbonilici; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e riarrangiamento di carbocationi; conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili.
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Alcohols. Structure and properties; synthesis from alkyl halides, carbonyl compounds. Grignard reaction. Reactivity: dehydration, substitution, oxydation. Carbocation rearrangements. Comparison between acidity of alcohols and phenols. Ethers. Preparation: Synthesis of Williamson; addition of alcohols to alkenes. Reactivity: substitution and elimination. Epoxides: Structure and properties. Preparation: oxidation of alkenes. Reactivity towards nucleophiles. Mercaptanes and Thiols.
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6 Alcheni File PDF
Struttura e legame degli alcheni; stabilità; nomenclatura; proprietà fisiche. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione: epossidazione; diidrossilazione; ozonolisi. Addizione radicalica di HBr agli alcheni. Polimeri: struttura e polimerizzazione per addizione. Preparazione di alcheni: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini.
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4 Alkenes File PDF
Structure and bonding; relative stability; nomenclature; physical properties. Synthesis of alkenes: 1,2-eliminations; hydrogenation of alkynes; Reactivity: Electrophilic addition: hydroalogenation and hydration, Markovnikov's rule; halogenation; haloidrine formation; hydroboration/oxydation; catalytic hydrogenation. Oxydation: epoxydation, dihydroxylation, degradative oxydation. Radicalic addition of HBr to alkenes. Polymers, structure and polymerization.
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5 Alchini File PDF
Struttura e legame; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.
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5 Alkynes File PDF
Structure and bonding; nomenclature; physical properties. Synthesis of alkynes: elimination reactions. Electrophilic addition: hydroalogenation; halogenation; hydration; hydroboration-oxydation. Hydrgenation to alkanes and to alkenes. Oxydative degradation. Deprotonation of alkynes and reactivity of acetylide ions.
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Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata; controllo cinetico e termodinamico. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.
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Dienes: Cumulated (allenes), isolated, alternated. Conjugated dienes: resonance, delocalisation and stability. Conjugated (1,4) addition: kinetic and thermodynamic control. Conformations: s-cis and s-trans. Introduction to Diels Alder cycloadditions.
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Aromaticità e risonanza; regola di Hückel; composti policiclici aromatici; composti eterociclici: piridina e pirrolo. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Effetti elettronici I ed R di sostituenti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.
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Aromaticity and resonance; Hückel rule; aromatic policyclic compounds; aromatic heterocyclic compounds: pyridine and pyrrole; Nomenclature of substituted benzenes. Inductive (I) and Resonance (R) electronic effects of substituents. Side chains reactivity.
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Struttura e reattività dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi: ossidazione di alcoli; riduzione di derivati di acidi carbossilici; idratazione e idroborazione di alchini. Riduzione e addizione di composti organometallici. Formazione di cianidrine. Idratazione e acetalizzazione. Condensazione con ammine primarie e secondarie. La reazione di Wittig. Ossidazione. Composti carbonilici α,β-insaturi
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Structure and reactivity of carbonyl compounds. Keto-enol tautomerism. Nomenclauture and physical properties. Synthesis: oxidation of alcohols, reduction of carboxylic acids derivatives; hydration and hydroboration of alkynes. Reactitvity: nucleophilic addition. hydride reduction, addition of organometallic reagents, cyanhydrine formation; hydration and acetals formation; condensation with amines. Wittig reaction. Oxidation of aldehydes; Nucleophilic addition on conjugated carbonylic compounds.
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Struttura, proprietà, nomenclatura degli acidi. Acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione per ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici. Reattività: conversione a cloruri acilici; disidratazione ad anidridi; sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Interconversioni di acidi e derivati. Reattività di cloruri acilici e anidridi. Struttura e proprietà degli esteri. Idrolisi degli esteri; i saponi. Struttura, proprietà e reattività delle ammidi. Riduzione dei derivati degli acidi e reazioni con composti organometallici. Poliesteri e poliammidi. Nitrili: struttura, proprietà e sintesi; idrolisi, riduzione e addizione di composti organometallici.
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Structure, properties, nomenclature of carboxylic acids. Acidity and substituents effects. Synthesis of carboxylic acids: oxidation of aldehydes and primary alcohols, synthesis from alkyl halides. Reactivity of carboxylic acids and derivatives: Conversion of carboxylic acids to acyl chlorides and to anhydrides. Fisher esterification. Conversion to amides with DCC. Nucleophilic acylic substitution. Interconversion of carboxylic acids derivatives. Reactivity of acyl chlorides and anhydrides. Structure, properties and reactivity of esters, hydrolysis of esters, saponification of lipids. Structure, properties and reactivity of amides. Reduction of carboxylic acides derivatives, reactions with organometallic reagents. Poliesters, poliamides. Structure, properties and synthesis of nitriles; reactivity of nitriles: hydrolysis, reduction and addition of organometallic reagents.
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12 AMMINE File PDF
Struttura, proprietà e nomenclatura. Preparazione: alchilazione di ammoniaca e ammine, sintesi di Gabriel; riduzione di nitrocomposti; riduzione di azidi, nitrili; ammidi, immine; amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni. Basicità e nucleofilicità di ammine, immine, nitrili, ammidi e composti eterociclici. Reazioni con composti carbonilici (richiami). Eliminazione di Hoffmann. Nitrosazione. Sali di diazonio.
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12 Amines File PDFStructure, properties, nomenclature. Preparation: alkylation of ammonia and amines; Gabriel synthesis; reduction of nitrocompounds, azides, nitriles, amides. Reductive amination of aldehydes and ketones. Basicity and nucleophilicity of amines, imines, nitriles, amides. Reactions of amines with carbonyl compounds. Hofmann elimination. Nitrosation. Alkyl-and aryldiazonium salts.
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Svolgere gli esercizi 2.33, 2.34, 2.40, 2.42, 2.51, 2.52, 2.53
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Svolgere gli esercizi 5.34, 5.36, 5.37, 5.38, 5.44, 5.48, 5.51; 5.2 ultima pagina
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Svolgere gli esercizi 6.20, 6.26, 6.28, 6.29
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Svolgere gli esercizi 7.29, 7.31, 7.38, 7.45, 7.46, 7.47, 7.48, 7.49
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Svolgere gli esercizi 8.26, 8.27, 8.28, 8.35 (tranne c), 8.38, 8.39, 8.41, 8.42, 8.45, 8.49
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Svolgere gli esercizi 14.22 (a,b,c,e), 14.24, 14.25, 14.26, 14.35
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