Topic outline
Prove di Esame
- Prova scritta 23/1/2021 Quiz
- 1a prova parziale 6/5/2020 - Risultati File PDF document
- 2a prova parziale 9/6/2020 - Risultati File PDF document
- Prova Scritta 16/6/2020 - Risultati File PDF document
- Prova Scritta 21/7/2020 - Risultati File PDF document
- Prova Scritta 1/9/2020 - Risultati File PDF document
- Prova Scritta 1/10/2020 - Risultati File PDF document
- Prova scritta 23/2/2021 - Risultati File PDF document
Finalità e Programma del Corso
- Programma dettagliato File PDF document
- Esempio prova scritta Ia parte File PDF document
- Esempio prova scritta IIa parte File PDF document
Programmi per disegnare e visualizzare molecole
scrittura 2D; gratuito per studenti e Università (Windows)
Scrittura 2D; gratuito per studenti e Università (Windows)
Scrittura 2D; gratuito per studenti e Università
ChemDraw, commerciale, site license (Windows e Mac).
Per scaricare il programma, cliccare sul collegamento, registrarsi con il proprio indirizzo di posta elettronica istituzionale (...@units.it) e seguire le istruzioni.
visualizzazione 3D; gratuito
Links utili
In questo sito é possibile disegnare una o più strutture e ricavare la string SMILES corrispondente e, viceversa, convertire una stringa SMILES nelle strutture corrispondenti.
Strutture e animazioni interattive delle principali reazioni organiche
1. Introduzione
- 1. Introduzione File PDF document
Convertire le rappresentazioni tridimensionali delle molecole riportate nella sezione MOLECOLE 3D in rappresentazioni bidimensionali, manualmente oppure utilizzando un programma a piacere.
Soluzione nel file allegato (aggiornato 17/3/2020)
Nelle reazioni proposte indicare se le frecce che rappresentano il movimento degli elettroni sono giuste o sbagliate.
MOLECOLE 3D
TEORIA DELLO STATO DI TRANSIZIONE
- Reazione tra clorometano e ione bromuro File Video file (MOV)
2 Alcani
- 2 Alcani File PDF document
Struttura degli alcani e isomeria costituzionale. Nomenclatura sostitutiva. Proprietà fisiche. Fonti naturali e raffinazione del petrolio. Isomeria conformazionale. Cicloalcani e energie di strain. Isomeria conformazionale nel cicloesano. Composti policiclici. Reazioni di sostituzione radicalica.: alogenazione; reattività di composti allilici e benzilici. Combustione e calori di combustione.
Conformazioni degli alcani
- Equilibrio conformazionale nell'etano File Video file (MP4)
Rispondere alle domande. Le risposte sono nel file allegato.
3 Stereochimica
- 3 Stereochimica File PDF document
Chiralità e simmetria. Enantiomeri e racemi. Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica. Diastereoisomeri. Composti meso.
Amines are not chiral because pyramidal inversion interconverts the two enantiomers
4 Alcheni
- 4 Alcheni File PDF document
Struttura e legame degli alcheni; stabilità; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione: epossidazione; diidrossilazione; ozonolisi. Polimerizzazione di olefine. stereochimica.
5 Alchini
- 5 Alchini File PDF document
Struttura e legame; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.
6 Dieni coniugati
- 6 Dieni coniugati File PDF document
Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata; controllo cinetico e termodinamico. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.
7 Benzene e i composti aromatici
- 7 Benzene e gli aromatici File PDF document
Aromaticità e risonanza; regola di Huckel; composti policiclici aromatici; composti eterociclici: piridina e pirrolo. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.
8 Alogenuri alchilici
- 8 Alogenuri alchilici File PDF document
Struttura e proprietà degli alogenuri alchilici; nomenclatura. Preparazione: da alcani, alcheni, alchini aromatici, alcoli. Sostituzione nucleofila: meccanismi SN1 e SN2: stereochimica; effetto del substrato, gruppo uscente, nucleofilo e solvente sulla reattività. Reazioni di 1,2-eliminazione: regola di Zaitsev, meccanismi E2 e E1; stereochimica. Competizione tra sostituzione e eliminazione. Composti organometallici (organolitio, organomagnesio e organocuprati) e loro reattività.
9 Alcoli, eteri e epossidi
- 9 Alcoli, eteri e epossidi File PDF document
Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e riarrangiamento di carbocationi; conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli e fenoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione; riarrangiamento di Claisen. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili. Mercaptani e solfuri.
10 Aldeidi e chetoni
- 10 Aldeidi e chetoni File PDF document
Struttura e reattività dei composti carbonilici. Nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi: ossidazione di alcoli; riduzione di derivati di acidi carbossilici; idratazione e idroborazione di alcheni; acilazione di F-C. addizione nucleofila). Tautomeria cheto-enolica. Riduzione e addizione di composti organometallici. Formazione di cianidrine. Idratazione e acetalizzazione. Condensazione con ammine primarie e secondarie. La reazione di Wittig. Ossidazione. Reattività di enoli e enolati. Composti carbonilici α,β-insaturi.
11 Acidi carbossilici e derivati
Struttura, proprietà, nomenclatura degli acidi. Acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione: ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici; sintesi malonica. Reattività: conversione a cloruri acilici; disidratazione a anidridi; sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Interconversioni di acidi e derivati. Reattività di cloruri acilici e anidridi. Struttura e proprietà degli esteri. Idrolisi degli esteri; i saponi. Struttura, proprietà e reattività delle ammidi. Riduzione dei derivati degli acidi e reazioni con composti organometallici. Poliesteri e poliammidi. Nitrili: struttura, proprietà e sintesi; idrolisi, riduzione e addizione di composti organometallici.
12 Ammine
- 12 Ammine File PDF document
Struttura, proprietà e nomenclatura. Preparazione: alchilazione di ammoniaca e ammine, sintesi di Gabriel; riduzione di initrocomposti e sintesi di ammine aromatiche; riduzione di azidi, nitrili; ammidi, immine; amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni. Basicità e nucleofilicità di ammine, immine, nitrili, ammidi e composti eterociclici. Reazioni con composti carbonilici (richiami). Eliminazione di Hoffmann. Nitrosazione. Sali di diazonio.
Laboratorio chimica organica I
- cromatografia File PDF document
- estrazione File PDF document
- cromatografia di adsorbimento File PDF document
- scheda acido benzoico File PDF document
- scheda acido salicilico File PDF document
- scheda acido cloridrico File PDF document
- scheda acido solforico File PDF document
- scheda anidride acetica File PDF document
- scheda carvone File PDF document
- scheda cloruro di metilene File PDF document
- scheda etere di petrolio File PDF document
- scheda acetato di etile File PDF document
- scheda fluorene File PDF document
- scheda fluorenone File PDF document
- scheda mentolo File PDF document
- gestione rifiuti File PDF document
- scheda sicurezza NaBH4 File PDF document
- scheda sicurezza benzofenone File PDF document
- scheda sicurezza difenilmetanolo File PDF document
- Slides 1 File Powerpoint 2007 presentation
- slides 2 File Powerpoint 2007 presentation
- Sintesi dell'aspirina File Powerpoint 2007 presentation