006SM - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO 2019
Section outline
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Prova scritta 23/1/2021 Quiz
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scrittura 2D; gratuito per studenti e Università (Windows)
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ChemDraw, commerciale, site license (Windows e Mac).
Per scaricare il programma, cliccare sul collegamento, registrarsi con il proprio indirizzo di posta elettronica istituzionale (...@units.it) e seguire le istruzioni.
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In questo sito é possibile disegnare una o più strutture e ricavare la string SMILES corrispondente e, viceversa, convertire una stringa SMILES nelle strutture corrispondenti.
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Convertire le rappresentazioni tridimensionali delle molecole riportate nella sezione MOLECOLE 3D in rappresentazioni bidimensionali, manualmente oppure utilizzando un programma a piacere.
Soluzione nel file allegato (aggiornato 17/3/2020)
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Nelle reazioni proposte indicare se le frecce che rappresentano il movimento degli elettroni sono giuste o sbagliate.
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2 Alcani File PDF
Struttura degli alcani e isomeria costituzionale. Nomenclatura sostitutiva. Proprietà fisiche. Fonti naturali e raffinazione del petrolio. Isomeria conformazionale. Cicloalcani e energie di strain. Isomeria conformazionale nel cicloesano. Composti policiclici. Reazioni di sostituzione radicalica.: alogenazione; reattività di composti allilici e benzilici. Combustione e calori di combustione.
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Chiralità e simmetria. Enantiomeri e racemi. Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica. Diastereoisomeri. Composti meso.
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Amines are not chiral because pyramidal inversion interconverts the two enantiomers
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4 Alcheni File PDF
Struttura e legame degli alcheni; stabilità; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: 1,2-eliminazioni e idrogenazione di alchini. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; sintesi di aloridrine; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione: epossidazione; diidrossilazione; ozonolisi. Polimerizzazione di olefine. stereochimica.
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5 Alchini File PDF
Struttura e legame; nomenclatura; proprietà fisiche. Preparazione: reazioni di eliminazione. Addizione elettrofila: idroalogenazione; alogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione. Idrogenazione ad alcheni. Ozonolisi. Acidità di alchini terminali e reattività di ioni acetiluro.
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Polieni cumulati, alternati e isolati. Risonanza, delocalizzazione e stabilità. Addizione coniugata; controllo cinetico e termodinamico. Conformazione s-cis e s-trans; introduzione alle cicloaddizioni di Diels-Alder.
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Aromaticità e risonanza; regola di Huckel; composti policiclici aromatici; composti eterociclici: piridina e pirrolo. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Alogenazione e ossidazione di catene laterali.
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Struttura e proprietà degli alogenuri alchilici; nomenclatura. Preparazione: da alcani, alcheni, alchini aromatici, alcoli. Sostituzione nucleofila: meccanismi SN1 e SN2: stereochimica; effetto del substrato, gruppo uscente, nucleofilo e solvente sulla reattività. Reazioni di 1,2-eliminazione: regola di Zaitsev, meccanismi E2 e E1; stereochimica. Competizione tra sostituzione e eliminazione. Composti organometallici (organolitio, organomagnesio e organocuprati) e loro reattività.
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Alcoli. Struttura e proprietà; nomenclatura. Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; reazione di Grignard. Reattività: disidratazione e riarrangiamento di carbocationi; conversione ad alogenuri alchilici; ossidazione. Acidità di alcoli e fenoli. Eteri. Preparazione: sintesi di Williamson; addizione di alcoli ad alcheni. Reattività: sostituzione; eliminazione; riarrangiamento di Claisen. Epossidi. Struttura e preparazione. Reazioni con nucleofili. Mercaptani e solfuri.
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Struttura e reattività dei composti carbonilici. Nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi: ossidazione di alcoli; riduzione di derivati di acidi carbossilici; idratazione e idroborazione di alcheni; acilazione di F-C. addizione nucleofila). Tautomeria cheto-enolica. Riduzione e addizione di composti organometallici. Formazione di cianidrine. Idratazione e acetalizzazione. Condensazione con ammine primarie e secondarie. La reazione di Wittig. Ossidazione. Reattività di enoli e enolati. Composti carbonilici α,β-insaturi.
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Struttura, proprietà, nomenclatura degli acidi. Acidità ed effetto dei sostituenti. Preparazione: ossidazione di alcoli e aldeidi; da alogenuri alchilici; sintesi malonica. Reattività: conversione a cloruri acilici; disidratazione a anidridi; sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer; sintesi di ammidi. Interconversioni di acidi e derivati. Reattività di cloruri acilici e anidridi. Struttura e proprietà degli esteri. Idrolisi degli esteri; i saponi. Struttura, proprietà e reattività delle ammidi. Riduzione dei derivati degli acidi e reazioni con composti organometallici. Poliesteri e poliammidi. Nitrili: struttura, proprietà e sintesi; idrolisi, riduzione e addizione di composti organometallici.
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12 Ammine File PDF
Struttura, proprietà e nomenclatura. Preparazione: alchilazione di ammoniaca e ammine, sintesi di Gabriel; riduzione di initrocomposti e sintesi di ammine aromatiche; riduzione di azidi, nitrili; ammidi, immine; amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni. Basicità e nucleofilicità di ammine, immine, nitrili, ammidi e composti eterociclici. Reazioni con composti carbonilici (richiami). Eliminazione di Hoffmann. Nitrosazione. Sali di diazonio.
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